史上极其光彩的一段，也解释了今日加拿大的许多政策。即使在法国来到魁北克省，梦想建立法兰西第二帝国前，共同生活在这里阿尔冈昆族(Algonkian) 、休伦族(Huron）和易洛魁族(Iroquois）都常有冲突。雅克·卡蒂亚(Jacques Cartier）是首个到达蒙特利尔岛的欧洲人，但欧洲移民在岛上的首个永久定居地直到1642年才建立起来，后来人们将Mount Royal命名这个地方，城市名字也大有可能起源于此。蒙特利尔迅速成为与易洛魁人进行毛皮交易的主要市场。1701年和平条约签订以前，殖民地常常遭受袭击。随着毛皮贸易的迅速发展，蒙特利尔逐渐成新法兰西帝国的殖民基地和商业中心。昔日的房屋，人们至今还能蒙特利尔老城区见到。

不过，这里的麻烦从没间断，首先是旷日持久的法国印第安战争（1757-1763年）。这场战争成法国在北美势力范围的转折点，英国人在1759年攻下魁北克城，这也为最终占领蒙特利尔埋下了伏笔。而蒙特利尔短暂成为新法兰西(New France）的首都，直至玛奇德写利(Marquis De Vaudreuil）抗英力量向阿默斯特(Amherst）将军投降才回复原来的城镇身份。

英军占领期在1775年曾经中断七个月，因为美军攻下了蒙特利尔市。在这些事故之后，大量的爱尔兰和苏格兰移民涌来，使到满市摇身变为北美第二大城。但这种发展趋势并非平稳进行。1837年，法裔起义反抗英国统治失败，继之是连串的放逐及处决惩罚。1867年，加拿大自治领地面世，蒙特利尔成为这新国家的主要海港、铁路中枢、银行中心和工业生产重镇。

虽然蒙特利尔的毛皮贸易已日渐衰败，但到了1900年，不断扩展的航运业和铁路却使蒙特利尔成了加拿大的商业和文化中心。来此寻找工作的中欧和东欧移民造就了蒙特利尔的多元化特色。随着20世纪欧洲犹太人大批流入，蒙特利尔的各民族聚居区也不断扩大。两次世界大战后这种趋势持续，移民不断涌入，城市急剧膨胀，甚至让蒙特利尔一度成了“罪恶之城”，当然部分的原因要归咎于美国的禁酒令。美国禁酒年代，魁北克省成为整块大陆的供酒地，莫逊家族（Molson）因此致富。与此同时，嫖娼和赌博业得到当局保护。伴随着蒙特利尔向制造业中心的过渡，城市中产阶级也渐渐冒出头来。

1911年，满市人口达到50万人，并在接下来二十年的欧洲移民潮中增加一倍。20世纪50年代初，蒙特利尔人口过百万，市长Jean Drapeau也开始对蒙特利尔的未来建设进行计划。

20世纪50年代早期的蒙特利尔人口已经超过百万，蒙特利尔新任市长吉恩·德拉波(Jean Drapeau）为改变城市的旧貌而制定出了一系列计划：建立一个新的地铁系统和地下城，蒙特利尔港口的扩张，与圣劳伦斯河的海路的加宽。这段时期高楼竞相矗立城市之上：43层的玛丽城广场（Place Ville-Marie）和47层的Tour de la Bourse。另外新建了两个博物馆，并于1966年开通了地铁和多条高速公路。

遭评论家冠以狂徒之称的德拉波，在城市清洁、鼓励城市重新发展上取得成绩，

并成功在1967年蒙特利尔世界博览会和1976年蒙特利尔奥运会吸引了超过5000万的游客，这也大大提升了蒙特利尔的国际知名度。除了1960年代初的那5年外，一直到20世纪80年代中期，德拉波都是倍受市民爱戴的蒙特利尔市长。尽管如此，多伦多还是赶超了蒙特利尔，成为了加拿大的经济中心，这主要是是由于魁北克分离主义活动主导了20世纪60年代蒙特利尔的政坛。由此引发的“静默革命”最终在工业和政治上法裔魁北克人争取到了更大的发言权，并确立了法语在魁北克省的主导地位。

这次运动的负面影响，就是使外国投资者转向了更稳定的地区发展，这无疑给蒙特利尔造成了沉重的打击，还加剧了20世纪90年代初的经济萧条，贫困在这期间成了蒙特利尔面临的最大问题。然而，分离主义的问题不仅没有随着全民公决的结束而消失，分裂主义者领导的魁北克人民党(Parti Qubecois）甚而还走上了政治舞台。尽管问题依然严峻和复杂，蒙特利尔居民的投票结果却显示，居民坚决支持加拿大的统一。

继高科技工业崛起以后，蒙特利尔又成功的渡过了经济难关。20世纪90年代，蒙特利尔重新发展海滨和老港口地区，城市现代化进程再次开始。同样，商业区也在未来现代化和保护计划中进行了改建，发展了兼具欧洲和北美风格的诱人外表。不管外界如何猜测，今天的蒙特利尔的确比以往更具活力，也更加繁荣。不断的发展和进步给这座具有丰厚文化底蕴的城市带来了新生。

2006年5月12日，蒙特利尔被联合国教科文组织指定为“设计之城”。