关于戴进的生平事迹，有关记载甚为简略，且互有出入。据清代张潮《虞初新志》和厉鹗《东市杂记》记载，戴进少年时当过银匠，打造金银首饰和其他工艺品，人物、花鸟、钗钏，精巧绝伦，技艺特出。戴进也以此为傲，暗自得意，以为别人得到他的工艺品会十分宝贵，长久地珍藏下去。有一天，戴进在市上见一熔金者，所熔金器都是他精心制作的手工艺品，顿时“怃然自失，归语人曰‘吾瘁吾心力为此，岂徒得精意，将托儿不朽吾名耳。今人烁吾所造，亡所爱，此技不足为也。将安托吾指而后可?’人曰：‘子巧托诸金，金饰能为俗习玩爱及儿妇人御耳，彼惟煌煌是耽，安知工苦?能徙智于嫌素，斯必传矣。’”戴进大喜，遂学画。又明朝郎瑛《七修类稿》记载：“永乐末，钱塘画士戴进，从父景祥征至京师。笔虽不凡，有父而名未显也。”可知戴进的父亲戴景祥即为职业画家，且颇有造诣，戴进长于绘事，有其家学渊源。比较这两种说法，以嘉靖时郎瑛之说为早，郎瑛还曾目睹戴进在西湖横村桥的墓碑，应该更为可信。但不管怎样，戴进出身低微这一事实，是史家所公认的。
前文所引戴进在永乐末年随父征京师，指的是北京。戴进到应天府南京则在永乐初。据明代周晖《金陵琐事》记述：戴进永乐初年到南京，将入水西门，转盼之际，一肩行李被脚夫挑去，莫知所之。文进虽暂识其人，然已得其面目之大都，遂向酒家借纸笔画其像，众聚脚夫认之，众曰此某人也。同往其家，因得其行李。永乐初年，戴进至多十七八岁，已有如此好的捕捉和记忆人物形神的能力，一方面显示了戴进在绘画上的聪颖天资，另一方面也说明戴进可能从小跟着父亲学画，刻苦练习，到这时已积累了一定的绘画经验。永乐初，明成祖尚未迁都，京城尚在南京，永乐十九年(1421)才迁都北京，而以南京为留都。戴进随父进京当在1421年至1424年间。他在宫中十几年，画艺大进，却并不得志，因而离开京都，回到杭州。
至于戴进是否正式入过朝廷设置的画院，各种记载不尽相同。据《佩文斋书画谱》卷五十五李在条下引《闽画记》云：“李在……宣庙(明宣宗)时与戴文进、谢庭循、石锐、周文靖同待诏直仁智殿。”徐沁《明画录》也称戴进“宣德初征入画院，见谗放归，以穷死”。可知戴进是在宣德(1426—1435)初进入画院的，并被授予待诏的头衔。而郎瑛《七修类稿·戴进传》则说镇守福大监向宣宗进献戴画四幅，还推荐戴进本人，但因宣宗听信了谢庭循的谗言，大为震怒，要斩戴进，戴进只得连夜潜逃。则戴进似乎未及见赏于宣宗，就惹来了祸水，更不用说封官授职了。
此外，明朝李翊的《戒庵老人漫笔》中也言及戴进遭刑，不被取用之事。文曰：“宣德间，昆山画士谢庭循虽以画蒙宠，终日侍御围棋。时钱塘戴文进画法极高，与等辈十八人行取至京，皆不及戴者。考试，令戴画龙，戴本以山水擅名，非其本色。随常画龙皆四爪，呈御，上大怒，曰：‘我这里用不得五爪龙，着锦衣卫重治，打御棍十八发回。’”但从现存明代宣德时期的宫廷绘画来看，走的多是南宋马、夏一派的路子，风格与戴进十分接近，戴进曾征入画院之说还是较为可信的。
戴进被谗一事，在各家史籍中均有记载，说法虽各异，但有一点是可以肯定的，戴进在绘画上的超群出众的才艺引起了画院诸名家妒忌与排挤。有两则流传较广的戴进遭排挤的故事。
其一是镇守福太监向宣宗荐戴画四幅，宣宗即召集画院名家谢庭循等评其画。“初展《春》、《夏》，谢曰：‘非臣可及’。至《秋景》，谢遂忌心起而不言。上顾，对曰：‘屈原遇昏主而投江，今画原对渔父，似有不逊之意。’上未应。复展《冬景》，谢曰：“七贤过关，乱世事也。’上勃然曰：‘福可斩!’”
其二则见于明嘉靖时李开先的《中麓画品》中，曰：“宣庙喜绘事，一时待诏如谢廷殉、倪端、石锐、李在等则又文进之仆隶舆台耳。一日在仁智殿呈画，进以得意者为首，乃《秋江独钓图》，画一红袍人，垂钓于江边。画家唯红色最难着，进独得古法。延珣从旁奏云：‘画虽好，但恨鄙野。’宣庙诘之，乃曰：‘大红是朝廷品服，钓鱼人安得有此?’遂挥其余幅，不经御览。”明代史料大都承袭此说。但到了清朝，孙承泽在《庚子消夏记》中，对此提出了怀疑，他认为“此三家村中语也。宣庙善画，尝见御笔雪山图，一人衣绯，策杖入寺，此岂朝服耶?其不取文进，定有在也。”
戴进被谗之事，发生在他四十岁左右，按郎瑛之说，戴进听到宣德帝发了“福可斩”的恨声，当晚就由徒弟夏芷帮助，灌醉庆寿寺的一个和尚，偷了度牒，削发假扮僧侣，仓皇出逃，归隐于杭之诸寺。以后，为逃避谢环(庭循)的搜寻，又曾一度隐姓埋名，辗转漂泊到云南。岁末，就持自己画的门神，去各家出售。
而李开先《中麓画品》则记叙戴进虽未能得到宣宗的赏识，但还未有马上离开宫廷，只是“寓京大窘，门前冷落”，生活成了问题，“每向诸画士乞米充口”。当戴进落魄之时，谢环则为当时所崇尚，为阁臣作大画，就把戴进请来代笔。后来此事被请阁臣知道了，便怒斥谢环：“原命尔为之，何乃转托非其人耶!”于是戴进无法在宫廷继续呆下去，遂辞归。临行时，礼部侍郎王直有《送戴文进归钱塘》诗相赠，曰：“知君长忆西湖路，今日南还兴若何?十里云山双蜡展，半篙烟水一渔蓑。岳王坟上佳树绿，林逋宅前芳草多。我欲相随寻旧迹，满头白发愧磋跎。”由此看来，戴进在京城时与官员们有过交往。
戴进晚年的活动范围主要在故乡杭州及南京、浙东一带，仍以画画为生。关于戴进的结局，流行的说法是他晚景凄凉，以至“嫁女无资，以画求济，无应之者”。天顺六年，因穷困潦倒而死，终年七十五岁。
日本著名美术史家铃木敬在《明代“浙派”绘画研究》一文中对此提出了异议。他在考察了与戴进交往颇密的文人杜琼、杨荣(1371—1440)、杨士奇(1365—1444)、王直(1379—1462)等人的诗文之后，认为戴进“穷困死”一说不可靠。如杜琼记其“晚乞归杭，名声益重，求画者得其一笔，有如金贝”，而且他的才华和人品、修养都受到了这班文人的推崇，如杨士奇赞誉说：“此君高节净娟娟，况复瑶华相映妍。”
因此，即使戴、谢的关系如前文所述那样，他晚年穷死一说也让人难以置信。
戴进死后葬于西湖横村桥。郎瑛在《戴进传》中云：“余过横村桥，见其墓凄迷于苍莽之中，祀绝而将为人发矣。悲其事，因掇其行，以书其传云。”又说：“戴奔走南北，动由万里，潜形提笔，经几春秋无利禄以系之也。生死醉梦于绘事，故学精而业着，业着而名远，似可与天地相始终矣。”对戴进献身艺术的精神以高度评价，而对画家坎坷的一生，也寄予无限同情。