文学成就
吴伟业著有《梅村家藏稿》五十八卷，《梅村诗馀》，传奇《秣陵春》，杂剧《通天台》、《临春阁》，史乘《绥寇纪略》，《春秋地理志》等。大都是古代诗歌百花园中的佳作。现存诗歌近千首，其中五古，七古近一百六十首。这一百六十首古诗中长篇巨制约占半数，可称得上长篇叙事诗的就有二十余篇，二十多篇长篇叙事诗这个数目在整个吴伟业诗集中所占的比例是不大的。但是，在长期以来不发达的中国古典长篇叙事诗的发展史上，却是前无古人，后无继者。且这二十多个作品中的大多数，三百多年来被诗评家们一致公推为名篇佳构。从对这些长篇叙事诗的初步研究的结果看，无论在诗歌内容或艺术形式方面都有较大的突破。吴伟业大量长篇叙事诗的创作开创了有清一代长篇叙事诗空前繁荣的局面，从而也奠定了吴伟业本人在中国古典叙事诗发展史中的特殊地位。这一点是前人没有论及的。同时，他还精工词曲书画，堪称博学多才，著述宏丰。他的作品反映的社会生活面相当广阔，因而有“诗史”之称，代表吴伟业诗歌突出成就的，当推《圆圆曲》，标志中国古代叙事诗达到了新的高度。
由于吴伟业发展了古代七言歌行的体裁，形成了独特的诗歌艺术风格，时人称之为“梅村体”，影响了有清一代诗坛的诗风。清代很多诗人的作品中，几乎都有“梅村体”的影子。因此， 《四库全书总目提要》把《梅村诗集》列为“国朝别集之冠”。
艺术特点
吴伟业对中国古典长篇叙事诗传统的创作方法进行了全面的继承，如常用的起兴手法、连锁手法(也叫联珠法、蝉联法、顶真格)、问答手法等，使之逐渐形成了一种既注重诗意，更偏重于通俗、流畅易懂、风趣的艺术风格。上所述的中国古典长篇叙事诗各种艺术表现手法和艺术特点，在吴伟业的长篇叙事诗中得到了充分的体现。叙事与抒情的完美结合、巧于剪裁、简繁得当、高度精炼，以及民间文学中各种手法娴熟运用的例子，在吴伟业数量众多的长篇叙事诗中俯拾皆是。
吴伟业长篇叙事诗创作的总特点可以用一句话概括之：用写近体诗的功夫来写长篇叙事诗。传统叙事诗之所以历来禾受到诗评冢的非议和鄙视，根本原因是通俗浅显，缺乏“含不尽之意，见于言外”的含蓄美。吴伟业的诗论不多，《梅村诗话》多纪事，很少发表评论性的意见，亦不见他对叙事诗的看法。不过，从他的刨作实践中可以看出，他十分重视长篇叙事诗的创作，认真地研究了前人在叙事诗创作上的得失，在创作中竭力把通俗浅显的叙事诗向含蓄精炼的近体诗靠拢，把含蓄美亦作为衡量叙事诗的标准之一。他从历来诗评家们对叙事诗的批评中悟出了，叙事诗缺少的正是传统诗论所崇尚的含蓄蕴藉。因而，在他的长篇叙事诗的创作中，作了使叙事诗近体诗化的大胆尝试。其一，体现在改变传统长篇叙事诗一顺到底的篇章结构，出现了一种跳跃性的倒逆式结构，用深刻的内涵来联结跳跃的片段，以体现诗歌的含蓄和蕴藉。其二，把普遍地用典引入长篇叙事诗中，增加了叙事诗婉转含蓄典雅的因素。
吴伟业的这种尝试从总体上来说是值得肯定的。他使长篇叙事诗的表现艺术提高到了一个新的水平。 吴伟业以他一定数量和质量的长篇叙事诗奠定了他在明清之际诗坛上的重要地位，也奠定了他在我国古典长篇叙事诗发展中的重要地位。
梅村体
他把李商隐色泽浓丽的笔法与元白叙事诗善于铺张的特点结合起来。他常以工丽的语言，多变的章法，贴切的典故，来叙写新的题材，表现新主题，世称“梅村体”。
“梅村体”的艺术特色，最重要的应自叙事方式这方面来体现。吴伟业的叙事诗总的来说是以人物为中心的，即通过一、两个中心人物来串联众多事件，构建一个完整的故事，人与事相得益彰。这就是邓汉仪所说的“人物为本位”。由于作者将事件和人物按某种思路水乳交融地结合在一起，作品便显得血肉丰满，引人人胜。这些人的身份虽然差异很大，但有一点是共同的，即“人物的命运总是与时代风云紧密相联”，这就说明，人物担当的是载体和导线的功能，是为展现历史服务的。此种写作手法其实是从司马迁的《史记》借鉴而来，也就是人们常说的“龙门之笔”。
“梅村体”是以学习四杰和元白为主，兼容多家，博采众长而后形成的，它体现了吴伟业独特的创作个性，其风格面貌已经和历史上的所有曾经存在过的歌行都不相同了，它成了我国古代诗坛上的不同以往的新花。
吴伟业行书《莫釐峰》扇面，现为金陵天渡楼收藏
人物评价
《四库全书总目》评论说：其少作大抵才华艳发，吐纳风流，有藻思绮合、清丽芊绵之致。及乎遭逢丧乱，阅历兴亡,激楚苍凉,风骨弥为遒上。
陈廷焯评论说:吴梅村词，虽非专长，然其高处，有令人不可捉摸者，此亦身世之感使然。又说：梅村高者，有与老坡神似处。(《白雨斋词话》)
邓汉仪亦认为，梅村诗“其叙战事始末，则系一代兴亡实迹，非雕虫家所可拟也。”
康熙帝亲制御诗《题〈吴伟业集〉》：“梅村一卷足风流，往复搜寻未肯休。秋水精神香雪句，西昆幽思杜陵愁。裁成蜀锦应惭丽，细比春蚕好更抽。寒夜短檠相对处，几多诗兴为君收。”对吴伟业诗歌给予恰当中肯的高度评价，肯定了吴伟业诗歌地位。
传记作家王振羽评价吴伟业则相对客观：“吴伟业不是一个完人。我们不能仅因为吴伟业的仕清，就低估他在中国文学史、文化史上的作用和地位。这里牵涉到对于某 些历史人物的评价标准问题。作为一个诗人，文化人，吴伟业的成就足垂千古;在明清易代之际的文化传承中，他也发挥了重要的作用。他虽然进入官场，但并不是一个政治家，面对改朝换代的激烈政治动荡，他困惑、犹豫、畏缩，惠得患失直至失足失节， 却又以此后数十年的生命作了真诚的自省与忏悔。”