这位集贵族风流与江湖气质于一身、集绝世才华与悲剧情感于一身的公子，在他短暂的一生中有太多传奇的经历，庙堂与江湖、得意与失意、同心与决裂、相爱与别离，也无怪于千百年来，很多人都能够从他的身上，找到更多人的影子，然而可以肯定的是，纳兰性德只有一个——虽然这种“独一无二”于我们而言是幸事，而于他而言，却是最大的不幸。
容若与贾宝玉
清乾隆末年，有一部小说在市面上悄悄地流行起来，这部小说就是后来名列中国四大经典名著之一的《红楼梦》。我们为什么要说《红楼梦》?因为红楼梦里，隐藏着纳兰性德的第一个“影子”，而最早发现这层关系的人，正是乾隆皇帝。
“谒宋于庭丈翔凤于葑溪精舍, 于翁言：‘曹雪芹《红楼梦》，高庙末年，和珅以呈上，然不知所指。高庙阅而然之，曰：“此盖为明珠家作也。”——赵烈文《能静居笔记》
乾隆爷说的这个“明珠”，正是清朝初年康熙皇帝时候的朝廷重臣纳兰明珠。从这以后，很多人一读《红楼梦》，马上就联想到了纳兰明珠他们家的事儿。《红楼梦》中最重要的人物——男主人公贾宝玉的原型，就被认为是纳兰明珠的长子——纳兰性德了。
关键词豪门公子，多愁多病
贾宝玉出身荣国府世沐皇恩，姐姐是皇帝宠妃;纳兰与康熙是五服之内的表兄弟，其父明珠更是权倾朝野——然而他们却都过得很不快活。
曹雪芹自称写《红楼梦》是“满纸荒唐言，一把辛酸泪”;纳兰性德也自称“我是人间惆怅客，知君何事泪纵横”。《红楼梦》中的贾宝玉最后看破红尘，遁入空门;现实中的纳兰性德在经历过人世间的种种悲剧之后，自号“楞伽山人”，这个号来自大乘佛教的经典《楞伽经》，全名《楞伽阿跋多罗宝经》。以“楞伽”为号，无疑也显示出纳兰的内心对红尘俗世的厌倦与迷茫，企图摆脱现实中种种虚幻现象的束缚，达到心灵的明澈与自由。
在封建时代，乾隆皇帝自然是金口玉言，所以当时很多人都说贾宝玉就是纳兰性德。但现在来看，《红楼梦》毕竟只是一部小说，而小说的人物、情节都是允许合理虚构的。不过，这多情多病的贵公子，即使脱离文学创作，在历史上，也同样可以找到类似的影子。
容若与小山、李煜
生活在钟鸣鼎食之家、诗礼簪缨之族，受到书香门第潜移默化的熏陶，纳兰自然会成长为文采风流的翩翩公子，他在文学方面的成就有多高自不需多言，然而人们对他的评价，却总也摆脱不了和其他人的比较。
“其于词，小令取唐、五代，宗晏氏父子。——姜宸英《通议大夫一等侍卫进士纳兰君墓表》“容若……小调则格高韵远，极缠绵婉约之致，能使南唐坠绪绝而复续。第其品格，殆叔原、方回之亚乎。”——周之琦《饮水词识》
晏几道，字叔原，号小山，北宋名相晏殊之子。父子二人均为著名词人，并称“二晏”，晏几道被亲切地称为“小晏”，以别于其父“大晏”。小晏出身相门，从小耳濡目染了父亲的才学，因此，他的词有一种天生的贵族气韵。前人评价晏几道的词“如金陵王、谢子弟，秀气胜韵，得之天然”(王灼《碧鸡漫志》)。
纳兰虽然经常被人当成是《红楼梦》里贾宝玉的原型，但在《红楼梦》里，贾宝玉被形容成是一个“潦倒不通世务，愚顽怕读文章”的富家公子。当然，贾宝玉也有点小才，可是每次跟姐姐妹妹们一比赛写诗，他总是落在最后一名当垫底的。在这一点上，被公认为清初第一才子的纳兰，似乎和晏几道更为相似。
关键词秀气胜韵，伤心词人
纳兰容若和晏小山，同样出身相门，又都是以词名家，身上的贵族气质同样是“得之天然”、与生俱来的。从这一点来说，他们确有很多相似之处，甚至纳兰在某些方面比晏几道还有过之而无不及，确如近人徐珂所评：“(纳兰容若)门地才华，直越北宋之晏小山而上之。”(《清代词学概论》)
除了和晏几道相似之外，纳兰还常常被看成是南唐后主李煜的后身。
“或曰：纳兰容若，南唐李重光后身也。——周之琦《箧中词一》“容若小词，直追李主。——梁启超《渌水亭杂识跋》
无论是贵为一国之君的李煜，还是贵为宰相公子的晏几道，他们的词与纳兰词都有很多共同点，而最大的共同点之一，就是他们与生俱来的贵族气质自然地散发在作品之中，正所谓“秀气胜韵，得之天然”。
容若与贺知章纳兰性德和贺知章有何相似之处?这不是后人说的，是他自己说的。“人各有情，不能相强。使得为清时之贺监，放浪江湖;亦何必学汉室之东方，浮沉金马乎?——纳兰性德《与顾梁汾书》
这段话提到了两个历史名人——“贺监”是唐代的贺知章，“东方”是汉代的东方朔。通过这两个历史人物的对比，纳兰表达了一个强烈的人生理想：他宁可做清代的贺知章，也不想学汉代的东方朔——那么，贺知章和东方朔的区别何在?
贺知章是唐代著名诗人，他做过秘书监，所以也称“贺监”。生活在唐玄宗统治下的太平盛世，贺知章却并不留恋朝廷的高官厚禄，而是选择了告老还乡。他为人豪放不羁，他的诗又被人称为“诗狂”。东方朔则是汉武帝时期的宫廷文人，他的主要工作是以滑稽诙谐取悦皇帝，逗皇帝开心，徒然学富五车，却只能做一个没有独立人格和自由精神的朝廷弄臣。
“人各有情，不能相强”。纳兰和贺知章的相同之处，就在于对人生的追求——纳兰不愿意像东方朔那样成为身不由己的御用文人，他更希望像贺知章那样不为功名利禄所羁绊，做一个放浪江湖的诗人狂客，自由地抒发心声、挥洒性情。
关键词抱影林泉，忘情轩冕
正所谓“物以类聚、人以群分”。纳兰的心志在他的朋友圈中得到了很好的体现。他的周围，不是一群和他一样的豪门子弟，而多是一些没有功名的江湖文人，他们遗世独立，孤高自傲，不肯媚俗。比如他最亲密的知己顾贞观，就是一个从朝廷命官挂冠归隐从而浪迹江湖的汉族文人;他与清初著名的“江南三布衣”——朱彝尊、严绳孙、姜宸英的忘年之交也是如此。他的的朋友中甚至还有不少是不愿意与清廷合作的明朝遗民。
纳兰生活的时代正是明清易代不久，满汉关系还非常复杂、非常微妙，可是年轻的相门公子纳兰与这些江湖文人甚至是遗民文人的交往却是倾心相待。他不在乎这种交往会不会给自己带来麻烦，他们的友谊超越了满汉界限，超越了门第差别，超越了年龄距离。
纳兰是“江湖落落狂生”，并不是他真的挂冠而去，成了一个隐居江湖的狂士，而是指他身在豪门，心向江湖。正是这一点让他与贺知章成了隔代知音，然而也正是这一点，成为了他一生最大的矛盾和悲剧。
容若与柳永
容若和贾宝玉的渊源要从《红楼梦》说起，容若和柳永的渊源同样要从《红楼梦》说起。曹雪芹的祖父曹寅，是纳兰性德的好朋友，只比纳兰小四岁，算是同龄人。他们在同一个部门工作过——都当过康熙皇帝的御前侍卫，是同事的关系，而且还是要好的文友，经常在一起诗词唱和，关系十分密切。而曹寅，是这么评价这位好朋友的：
“家家争唱《饮水词》，纳兰心事几曾知。布施廓落任安在，说向名场此一时。——曹寅“若夫高怀天授，逸韵生成，产金张许史之家，偏亲韦布;擅卢骆王杨之制，还喜香奁。绝妙好辞，双鬟按拍;流传乐府，孺子知名。——徐倬《进士纳兰君哀词》
《饮水词》，正是纳兰词集的名称。这首诗劈头一句就是“家家争唱《饮水词》”，这说明在当时，纳兰的词已经是家喻户晓，大家都在争相传唱了。这种受欢迎程度，就让我们不能不想到另外一位词人——柳永。
关键词“粉丝”遍布，声名远播
有人这样说过，在北宋的时候：“凡有井水饮处，即能歌柳词。”所谓“凡有井水饮处”，也就是只要有人烟的地方，就一定有人在唱柳永写的歌词，连西北那样偏僻的地方都有人在传唱。柳永是那个时代最受欢迎的流行音乐、流行歌词制作人。
同样的道理，纳兰的词在清代初年的流行程度，也不亚于柳永在宋代，也达到了“井水吃处，无不争唱”的地步!跟柳永一样，他的词甚至还传到了国外，连朝鲜人都这样夸他的词：
“使车昨渡海东边，携得新词二妙传。谁料晓风残月后，而今重见柳屯田。————冯金伯《词苑萃编》卷18
这位名为徐良崎的朝鲜人在诗中提到的“新词二妙”，即指纳兰的词集《侧帽词》和顾贞观的词集《弹指词》，这两部词集在朝鲜颇受欢迎。诗中的“柳屯田”是指柳永，因为柳永当过屯田员外郎，又被称作柳屯田，他的代表作《雨霖铃》是宋词中的经典;词中的“今宵酒醒何处?杨柳岸、晓风残月”，更是传诵千古的悲秋名句。
因此，“谁料晓风残月后，而今重见柳屯田”的意思是：没想到在柳永写下“杨柳岸、晓风残月”这样的经典词句几百年之后，还能出现像柳永一样出色的词人，真让人感到出乎意料的惊喜。
由此可见，从其词的气韵风格来看，纳兰酷似南唐的李煜和北宋的晏几道;从其词流行的程度来看，则被看成是和柳永齐名的词坛大家。这说明上至皇室贵族、文人墨客，下至平民百姓，甚至异国他乡都在传唱纳兰的词。这样看来，说纳兰是清代第一词人，他也是当之无愧的吧!