陶渊明最后终于退出官场，固有家族地位实际不高故而不致显达及对乱世的厌倦，而眼见刘裕日渐强大，不奈世间阶级与风习的转趋，也是观察陶渊明退隐田园不能不加以注意的大的历史背景。
陶渊明
想起陶渊明,“采菊东篱下,悠然见南山”的形象大概立刻就会浮现出来：这是一位遵从自己心愿而归隐田园的诗人。
不过，就一定是这样的吗?一般，人们记忆之中，诗人的归隐，与“不为五斗米折腰”的故事不可分割：陶渊明正在彭泽令任上，督邮来巡视，县吏告诉诗人“你得整衣束带去见他”;诗人一听，叹曰：“我不能为五斗米折腰向乡里小人!”于是挂印而去。可这个生动的场景，出现在后代史书《宋书》里，陶渊明自己可不是这么说的。他的那篇名文《归去来兮辞》的序里只说自己出来做官是因为家里穷，要钱，可有了钱的官场生活与自己的本性不合，所以也很难受，“深愧平生之志”。这时恰好他嫁到武昌程家的妹妹死了，他急着去吊唁，所以就离职而去了。如果我们相信诗人的自述，那他不是挂冠直接回家的，而是首先从今天九江那儿的彭泽，溯江而上跑武昌去了。一件事，不同的说法，道理其实简单：人们最熟知的，未必就是事实，而事实是什么，真得多想一想。
一想，就有许多可议。其实诗人之率性而不负责任，不是头一回了。陶渊明也不是只做了彭泽令这一任官，他最早出仕，是任所谓“江州祭酒”，这官名很可能是“祭酒从事史”的省称。据《宋书·百官志》这是“分掌诸曹兵、贼、仓、户、水、铠之属”，职事琐屑得很。加上这时候的江州刺史是王羲之的儿子王凝之，诗人与这个傲慢的王家子弟大概也不投缘，《宋书》里记载他“不堪吏职，少日自解归”，“少日”就是没多久的意思，虽然我们不知道究竟有没有短过彭泽令的八十天。诗人之所以能一再地一不高兴就甩手而去，当然有他的资本，可想而知，他有一定的依凭，是有些家底的，即使到最后他归隐田园的时候已很落拓，也还有“方宅十余亩，草屋八九间”(《归园田居》其一)。而另一方面，诗人熬到差不多三十岁出来做官(陶渊明的年寿有许多的不同说法，从五十多到七十多都有;这里就照最早也最通常的六十出头计，生年在公元365年)，担任的却是事务琐杂的职位，在当时他只能算是地位不高的寒素之士，大约也是可以肯定的。
前面提到的还有一节也值得稍加留意：陶渊明丢开彭泽令的位子跑去武昌吊唁妹妹，诗人的家不是在庐山脚下吗?他的这位程氏妹(过去一般认为他们是同父异母的兄妹，可也有学者认定他们就是亲兄妹)怎么远嫁到武昌了?说起来，武昌当时属于长江中游的荆州地界，那里可是陶家早先尽显荣光的地方。
荆州在中古时代具有极重要的地位，东晋一代，更可谓举足轻重，以其踞长江中游之势，往往与下游建康的中央形成对峙。那个时候，曾任荆州刺史的，前后二十余人，东晋最后那些年的乱局时期不计，大抵都是东晋秉执权势的世家大族，如琅琊王氏家人占有该位置十年，外戚庾氏兄弟连着据有十年，桓氏更断续有四十余年。这些人物里面，除作为外戚的庾氏兄弟，某种程度上代表了皇室的势力，与时据中枢的名相王导形成抗衡，其余的王敦、桓温、桓玄等，皆有抗衡中央，乃至不臣之意。陶氏家族的历史上，陶渊明最崇敬的曾祖陶侃，也曾是东晋荆州历史上举足轻重的人物，在王氏和庾氏之间，他任刺史差不多十年。可以说，荆州曾是陶家势力甚大的所在。虽然我们不清楚陶渊明的这位妹妹嫁在武昌程家的原委，但很可能并不是偶然的。即使是陶渊明本人，荆州也是他一生经历中非常之重要的一个地方。这就得说到诗人的第二次出仕了。
陶渊明的第二次出仕，即他在当时的枭雄桓玄手下任职的经历，过去人们留心的不多。桓玄是一位文韬武略都十分了得，在东晋晚期历史中扮演了翻天覆地的重要角色的人物。他的发迹不妨从公元398年说起，当时青、兖二州刺史王恭与荆州刺史殷仲堪联合对抗朝中摄政的司马道子，结果北府军名将刘牢之倒戈，致使王恭兵败被，桓玄和殷仲堪本来就是玄学辩友，这次事变他们是站在一边的，此时乘机成了江州刺史;第二年(399)桓玄又攻殷仲堪，再一年(400)为荆州刺史，兼领了江、荆二州。而大约就在桓玄先后据有江州和荆州的这一期间，诗人陶渊明进入桓玄麾下任职。
对此，最确实的证据是陶渊明自己的几首诗。公元400年的《庚子岁五月中从都还阻风于规林》诗二首，其中有“自古叹行役，我今始知之”的句子，表明诗人当时人在仕途无疑;诗中的“都”指东晋的都城建康，而“规林”应在寻阳附近，由此可知，这两首诗写于诗人“行役”赴都城建康之后返回西行，在离家乡不远处遇风停留之时。那么诗人“从都还”，是要“还”哪里呢?当然不是回“规林”附近的家，哪有当官出差完事之后便回家的道理?得销差。去哪儿销差呢?他在第二年也就是401年有一首《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》，里面出现了“怀役”二字：“怀役不遑寐，中宵尚孤征。”这与诗题中“赴假”、“夜行”显然是相应的，那么，诗题透露的信息乃是诗人在休假之后返还江陵，经过距武昌不远的涂口。这回销假返回的江陵，理应就是前一年“从都还”的目的地，这也正是前面提到的399年攻原荆州刺史殷仲堪而此刻正据有该地的桓玄的府中。鉴于桓玄398年开始领江州刺史，或许有理由推测，陶渊明早在399年桓玄攻灭殷仲堪之前、其据江州时就已投身桓玄麾下。无论如何，由诗人的这三首诗看，可以肯定，大约在401年及之前的两年甚至三年，陶渊明便在桓玄处任职。
毫无疑问，这该是陶渊明一生中最久的仕途经历了。那么，在桓玄手下，诗人有何作为呢?我们已经知道，400年的《庚子岁五月中从都还阻风于规林》显示他为桓玄担任了赴京使者，然而使命是什么呢?现代研究陶渊明最深入的学者之一逯钦立先生觉得，诗人很可能是在为桓玄上疏朝廷请求领兵讨伐孙恩而奔走。孙恩家世奉五斗米道，399年乘乱起事，为被司马道子所的叔叔孙泰复仇，一时声势浩大，攻入会稽，了当时的会稽内史王凝之，吴地诸郡动荡不已。这次孙恩虽然被刘牢之率军击退，回据舟山一带的海岛，但第二年的五月又卷土重来。在这样的背景下，桓玄请求讨伐孙恩，固然有正当的理由，然而事情往往也是复杂的，背后未必没有隐藏着桓玄借机东下的意图和野心。如果陶渊明担任的是这么一个代桓玄请求东下的使命，那还真是颇关紧要的。
陶渊明结束这段为时最久的仕途经历，倒不像第一次江州祭酒那样是自行一走了之的，而是他母亲孟氏401年冬天去世所致，这在诗人的《祭程氏妹文》里说得很明白：“昔在江陵，重罹天罚。”可见，陶渊明是在江陵桓玄荆州刺史门下得到母亲去世消息的。
或许会有疑问，诗人生平最久的这段仕途经历，何以千年以来颇为隐晦，少受留意呢?了解随后的情势变幻，大概可以悬揣一二。
就在陶渊明离开桓玄返回故乡为母亲守孝之后的两年半时间内，整个形势发生了巨大的变化：402年晋安帝下诏罪桓玄，桓玄因率军东下，几乎有反复倒戈习惯的刘牢之再次重演老把戏，投降桓玄，桓玄顺利攻入建康，司马元显，总揽朝政;次年(403)桓玄篡晋，改元建楚;接着的404年初，这一时代的另一位枭雄、后来代晋而立的刘裕起兵讨伐桓玄，双方在寻阳附近便有战事，而与刘裕站在一边的就有当时的江州刺史、刘牢之的儿子建德将军刘敬宣。最后的结果，桓玄兵败伏诛。在这一连串的变故之中，前半场，诗人是看客，后半场，则进场扮演了一定的角色。陶渊明在这时候有一首诗《始作镇军参军经曲阿作》，写诗人虽怀着留恋，但还是告别故乡，一路向东，担任镇军将军的参军去了;这位镇军将军，如今的研究者大致确定，就是刘裕，他当时驻京口，陶诗题中提及的曲阿与之相距不远。
陶渊明
陶渊明在刘裕处不久便离开了，因为第二年(405)年初，他留下一首《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》已表明他担任了建威将军刘敬宣的参军。从刘裕麾下转往刘敬宣那里，究竟是出于什么原因，我们弄不清楚，但从刘裕和刘敬宣当时合作密切的关系来看，也并不很奇怪：这位刘敬宣乃是刘牢之的儿子，我们前面提到，402年桓玄东下进攻建康之时，刘牢之反戈投降了桓玄，但反复之人随即又与儿子刘敬宣蓄意袭击桓玄，事败自经，而刘敬宣则奔窜到北方去了;过了两年(404)，作为刘牢之旧部的刘裕起兵讨桓玄，正是刘裕“手书召敬宣”回来的。陶渊明在这首诗中有“园田日梦想，安得久离析”的诗句，已表示他要归去田园了。确实，就在这年(405)，被桓玄废黜的晋安帝恢复了帝位，刘敬宣随即上表解职，陶渊明这次“使都”大约就是为此而去的。离开刘敬宣之后大约半年，才有了诗人为人熟知的八十天彭泽令的最后一段仕途。
大致明白了陶渊明就职桓玄、刘裕麾下的始末，或许便能了解这些曲折何以有意无意被隐晦的缘故了。诗人之服务于桓玄，在刘裕这里，是绝对不该被提及而是应竭力忽略、掩埋的事，甚至他投身刘裕可能也是不得不有的姿态;而诗人与桓玄、刘裕的这些瓜葛，在后世大多数认定陶渊明忠于晋室的人那里，实在也是难以面对的——这两位虽是敌手，可在颠覆东晋王朝方面，则并无二致，可谓前仆后继的枭雄。
回顾陶渊明这些年的经历，知晓他曾在东晋晚期桓玄和刘裕两位大枭雄手下谋事，见证了他们翻天覆地的所作所为，我们应该能够了解和想象诗人的内心波澜。他会是对现实政治毫无深切感知的凡夫吗?他会是乐天知命简单纯粹的田园诗人吗?
毫无疑问，诗人是有用世之心的，在他的诗中或隐或显有所表露;然而这种用世之心，不是空泛的意念而已，必得有落实之处。对陶渊明来说，用世的理想，如果曾经有过一个真正实现的机会，当然不是最初的江州祭酒，也不是最后的彭泽令，甚至刘裕和刘敬宣的参军也谈不上——如前边谈到的，这或许是他曾效力桓玄而不得不付出的努力，想在其中获得抒展的可能，未免太天真了——而是在桓玄麾下，在那诗人一生最久长的一段仕途。
回到陶渊明投身桓玄麾下的那一刻。诗人为什么会这么做呢?
其实，为诗人设身处地来想，有很充分的理由。首先我们已经知道，桓玄当时据有江、荆二州，势力之大，人所瞩目;而荆州正是诗人最崇敬的曾祖陶侃曾经生活和战斗的地方。
其次，从陶渊明的切身感受而言，他于桓氏当有相当的亲切感。东晋是所谓门阀时代，陶渊明与桓玄的关系，似乎也很有必要从这样一个视野中加以观测。桓氏家族，如历史学家田余庆先生所考，东汉大儒桓荣为其先人，中经曹魏时代曹氏与司马氏之间的激烈斗争，桓范被，此后家族孤单势弱;桓彝渡江，为东晋功臣，其子桓温权倾一时，为桓玄最终代晋为楚确立基础。虽然如此，桓氏当初仍很受高门世族的鄙视，《世说新语》里记载桓温为儿子向当时在自己手下为官的王坦之提亲，王坦之不敢自主，答应回家去问问自己的父亲、也就是桓温相中的儿媳的爷爷王述。王述就是那位著名的脾气急躁的王蓝田，曾想吃鸡蛋，筷子夹不住，扔下地用鞋跟踩，还踩不着，于是就地抓起来，直接放进口里咬开再吐出来。这回，王述还是很暴躁，本来他是很喜欢王坦之这个儿子的，儿子虽然是大人了，还抱着靠在自己的膝盖上，但一听桓温求婚的事，便大怒，一把推开儿子，骂道：“你犯浑了吗?怕桓温吗?他不过兵家出身，怎么可以将女儿嫁过去!”王坦之于是回报桓温说：“卑下女儿家里已为她定了婆家了。”
桓温当然是明白人，说：我晓得了，这是你爹不答应啊。王述以桓温为兵，当时这是强烈蔑视的表现。至于陶氏家族，陈寅恪先生认为本来出自溪族杂处地区业渔之贱户，因而士族胜流视同异类，只因东晋初年以军功致显，但仍受到歧视。《世说新语》里记有一则故事：王胡之住在会稽东山的时候很穷，当时陶侃的儿子陶范送一船米给他，结果竟然被拒绝了，王直截了当地说：我王家的人没米下锅，自会去找谢家的谢尚讨，不要你陶家的米。研究《世说新语》极为精深的余嘉锡先生对此分析道：因陶氏本出寒门，士行(陶侃)虽立大功，而王、谢家儿不免犹以老兵视之。最值得留意的是《世说新语》的这条记载：袁宏始作《东征赋》，都不道陶公(陶侃)。胡奴(陶范)诱之狭室中，临以白刃，曰：先公勋业如是，君作《东征赋》，云何相忽略?宏窘蹙无计，便答：我大道公，何以云无?因诵曰：精金百炼，在割能断。功则治人，职思靖乱。长沙之勋，为史所赞。
但对这条文字，刘孝标为《世说新语》做注的时候引了另外一本史书《续晋阳秋》的记载：(袁)宏为大司马(桓温)记室参军，后为《东征赋》，悉称过江诸名望。时桓温在南州，宏语众云：我决不及桓宣城(桓温之父桓彝)。时伏滔在温府，与宏善，苦谏之，宏笑而不答。滔密以启温，温甚忿，以宏一时文宗，又闻此赋有声，不欲令人显闻之。后游青山饮酌，既归，公命宏同载，众为危惧。行数里，问宏曰：闻君作《东征赋》，多称先贤，何故不及家君?宏答曰：尊公称谓，自非下官所敢专，故未呈启，不敢显之耳。温乃云：君欲为何辞?宏即答云：风鉴散朗，或搜或引。身虽可亡，道不可陨。则宣城之节，信为允也。温泫然而止。显然，这两则记述极为相似，我们不必追求两者之间究竟是张冠李戴了，还是都曾发生过，桓、陶两家故事可以有这样的纠葛，透露出两家在彼时高门世族视野中彼此地位相侔。就陶渊明而言，其家族从曾祖陶侃开始，为国家勋臣，到诗人这代已然衰落，作为旧家子弟，陶渊明的自我认同或许是很以祖先为傲的，但实际环境之中则远非如此，其不受高门世族之尊重，与桓氏颇为类似。这或许是陶渊明与桓氏之间一种精神合契的基础吧。
陶渊明
说到家族，更进一步的关系，在陶渊明仰慕的家族人物中除曾祖陶侃外排名第二的是外祖父孟嘉。孟氏为武昌地方望族，乃当时名士，陶侃镇荆州时将自己的第十个女儿嫁给他，他们所生的第四位女儿即陶渊明的母亲孟氏。孟嘉在桓温手下做事，两人关系亲密，陶渊明为外祖父写的传记里有不少涉及，比如非常有名的逸事：温尝问君：‘酒有何好，而卿嗜之?’君笑而答曰：‘明公但不得酒中趣尔。’又问听妓，丝不如竹，竹不如肉，答曰：‘渐近自然。’这篇传写在陶母孟氏去世的诗人居忧期间，如前所述，正在此前后局势发生巨大变化，桓玄挥戈东下，直至最后代晋立楚;以此为背景看，曾仕于桓玄的诗人走笔书写外祖孟嘉与桓温的往事，除了显示他对自己家族与桓氏家族关系的了解和关切，有没有别的意思，真不那么好说。即便我们不做过度揣测吧，以这样的关系来看，当初陶渊明投身桓玄，至少属于一个颇为自然的选择：在诗人，桓玄是自己崇敬的外祖父的主官桓温的儿子;在桓玄，这是父亲早年一位僚属的外孙。再次，陶渊明与桓玄之间，也不是仅有故旧亲属之类的关联，说得堂皇一些，可以说他们之间也有思想和信仰上的共同语言。陶渊明比桓玄大几岁，同代人接受了大致类似的教育，拥有类似的文化教养。
陶渊明诗里说，自己是少年罕人事，游好在六经;而桓氏家族初以儒学立身，作为幼子的桓玄甚受桓温宠爱，传统之教养可想而知，如果要举出例证，不妨看桓玄与当时庐山高僧慧远的交往。《高僧传》记载399年桓玄从江州出发攻击荆州殷仲堪之前，曾入庐山与慧远见面，当时他就佛教徒削发出家，依据《孝经》身体发肤，受之父母，不敢毁伤，孝之始也问难道：不敢毁伤，何以剪削?慧远早先也是熟读儒书、博综六经的，随即以《孝经》下文立身行道，扬名于后世，以显父母，孝之终也作答：立身行道。显然，他们之间的论辩都基于儒家经典。